Ο Ορέστης Τσιάκκας σπούδασε στην Αγγλία χημεία και ακολούθως απέκτησε μεταπτυχιακό στην διοίκηση επιχειρήσεων στο Loughborough University. Επιστρέφοντας από της σπουδές του εργάστηκε στην εταιρεία διανομής κρασιών Oenus LTD. Η αγάπη του για το κρασί αλλά και η αφοσίωση στην οικογενειακή επιχείρηση τον έκανε να φύγει στο εξωτερικό στο Montpellier Sup Agro (Γαλλία, Γερμανία και Ισπανία) για δεύτερο μεταπτυχιακό στην οινολογία και αμπελουργία. Έκτοτε εργάζεται σαν οινολόγος στο οινοποιείο Τσιάκκας και είναι σύμβουλος παραγωγής σε οινοποιείο στην Κύπρο. Είναι καθηγητής οινογνωσίας σε κολέγιο, Εκπαιδευτής Επαγγελματικής Κατάρτισης στο Cyprus Hospitality Educational Institute και είναι γραμματέας της Ένωσης Πτυχιούχων Οινολόγων Κύπρου.